Owen Wilson espéré au casting
Owen Wilson aurait pu interpréter le rôle de Ted. L'acteur américain figurait dans la liste finale avec Jon Stewart. Finalement, c'est bel et bien Ben Stiller qui a été choisi.
Cameron Diaz retourne à la case lycée
Avant le tournage, Cameron Diaz a revisité son ancien lycée, le Lycée Polytechnique de Long Beach. Elle a pris cette initiative afin de se remémorer sa période post-adolescente, parfois délicate.
Une 1ère pour Matt Dillon
Grâce à Mary à tout prix, Matt Dillon a pu s'essayer à la comédie. Auparavant, l'acteur américain s'était distingué dans des drames (Drugstore Cowboy) la satire (Prête à tout) ou même le policier (Albino Alligator).